Além de toda essa dificuldade, Lauryn teve anos turbulentos em sua vida pessoal. Desde 1995, ela se relacionava com o empresário Rohan Marley, filho de Bob Marley, com quem teve os filhos Zion, Selah, Joshua, John e Sarah. Mas o casamento era conturbado, e teve várias idas e vindas até a separação de fato, em 2009.